È l'anello dell'alta Val Tiberina, dell'eugubino e dell'alta Valle Umbra. I centri attraversati sono Città di Castello, Montone, Gubbio, Assisi, Perugia, Umbertide e moltissimi centri minori e piccole frazioni.
Sicuramente spettacolare è l'attraversamento di Gubbio e di Assisi che, in bicicletta, sono più facili da scoprire e da apprezzare. Escludendo brevi tratti della via Tiberina con la presenza di traffico locale, il percorso si snoda su strade secondarie e di campagna dove regna il silenzio.
Si attraversano anche i centri di Perugia, di Umbertide e di Città di Castello che meritano tutti una visita. Il percorso è impegnativo nel tratto da Umbertide a Gubbio e poi Assisi, ma è intervallato da lunghi tratti di pianura. Impegnativo l'attraversamento dell'abitato di Perugia che si raggiunge attraverso una breve ma ripida salita.
TOT. 210 Km - DISL. 3365 Mt

DAY 1 • Città di Castello - Gubbio
59 km - DISL: 1090 mt - Difficoltà: +++
Dopo un primo tratto pianeggiante la strada sale per raggiungere Montone e poi, percorrendo tratti vallonnati su strade di campagna si arriva all'abitato di Pietralunga. Il percorso prosegue affrontando una breve salita per poi scendere gradualmente su stradine secondarie per immettersi sulla piana di Gubbio che si raggiunge percorrendo un tratto di strada un po' trafficata.

DAY 2 • Gubbio - Assisi
50 km - DISL: 837 mt - Difficoltà: ++++
Lasciato Gubbio si percorre un primo tratto in leggera discesa per poi prendere una strada secondaria che porta fino a Casacastalda e attraversa piccole frazioni di campagna su un percorso vallonato con alcune brevi salite impegnative. Dopo Casacastalda il percorso prosegue su strade di campagna con il fondo un po' sconnesso ma immersi in un paesaggio collinare molto bello per poi arrivare ad Assisi dall'alto con una vista magnifica.

DAY 3 • Assisi - Città di Castello
102 km - DISL: 1438 mt - Difficoltà: ++++
Il primo tratto, prevalentemente pianeggiante, ci porta fino alle pendici di Perugia il cui centro storico si raggiunge affrontando una salita impegnativa. Il percorso poi ridiscende su strade secondarie fino ad immettersi nella valle Tiberina e, sempre su strade di campagna, arrivare ad Umbertide. L'ultimo tratto sale verso Monte Santa Maria Tiberina per poi scendere verso Città di Castello.