Diversi sono i resti che testimoniamo l'esistenza di stanziamenti romani a Penna in Teverina (due stele funerarie, un fregio dorico di travertino e i resti di una villa rustica del I secolo a. C.) ma i primi documenti storici relativi all'abitato risalgono al Trecento, quando il nome del paese era associato a quello degli Orsini. Nel periodo in cui il Papapto trasferì la sua sede ad Aviglione il castello dovette essere conteso a lungo tra gli Orsini e i Colonna e nel 1492 fu affidato da Stefano Colonna sotto la giurisdizione del comune di Amelia - sarà lo stesso Colonna a rivenderlo, nel 1502, agli Orsini, i quali lo amministreranno fino all'estinzione del casato. Il toponimo contiene la voce "penna", per alcuni una 'vetta rocciosa' ed è forse da ricondurre a una base prelatina, dal latino "pinnus" = acuto. Simbolo dell'abitato è la Porta Civica, con la cornice bugnata e i tipici sedili affiancati al varco di accesso, sia dentro sia fuori. Di grande interesse la chiesa parrocchiale, che ha subito di recente discutibili interventi di restauro, e Palazzo Orsini, a pianta rettangolare, a due piani e con ingresso adorno dei busti delle quattro stagioni, di fattura tardo-secentesca.